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1914年冬天，因為股市休市，葛拉漢只好從接受投資人報價、在黑板上抄寫價格的小弟，轉調為債券業務員與市場研究員。當時，華爾街的證券研究相當簡單，只從公司財報追蹤盈餘狀況，但從事債券分析的工作，日後卻養成了葛拉漢對風險溢酬（risk premium）的嚴謹計算能力。
什麼是風險溢酬呢？就是指投資人因承擔較高風險所要求的報酬率補償。比如說，投資股票的價格波動風險高，投資人買股票的投資報酬率若沒有高過債券一定差距以上，就不值得冒險。如何分析該把錢投資在股票或債券，便牽涉到風險和報酬之間的理性權衡與計算。
一個人的命運，除了受時代風潮牽引，初入職場時的導師，也往往會對年輕人帶來深遠影響。有一回，葛拉漢興匆匆跑去跟老闆建議買進C －T －R（Computing-Tabulating-Recording Co.）公司的股票，這是一家為美國統計局提供打卡機、卡片分類機與圖表繪製機器的公司。葛拉漢認為，從公司帳面價值與產品潛力來看，非常適合投資。不過撈過界向老闆推薦股票的葛拉漢，不但沒得到肯定，還被潑了一桶冷水。老闆對葛拉漢解釋，C －T －R的債券利率只有6％，股價已被高估，而且公司財報並不可靠，甚至說：「班，別再跟我提起這家公司了，我不會用十尺長的竿子去碰它的。」（這是當時他老闆最愛用的表達方式）。
因操作績效佳，被拔擢為合夥人
但葛拉漢自認投資眼光沒錯。葛拉漢曾為了工讀休學一學期，專門幫美國快遞公司進行研究，因此曾經使用過C －T－R公司非常先進的計算機產品，對C －T－R很有信心，而C －T －R正是日後鼎鼎大名的IBM前身。被潑冷水後的葛拉漢冷靜思考：「老闆經驗老到、事業成功，為何會對C －T－R如此挑剔？」從此葛拉漢更加認真學習如何判讀財務報表，並養成凡事挑剔的觀察力、質疑力與思辨力。這次經驗讓葛拉漢發現，分析師對企業盈餘成長率的樂觀預測，以及將盈餘成長寄望在不可知的未來，都是投資的大敵。
學了一次乖後，葛拉漢從此嚴謹依循財報原則，去發掘公司價值被市場低估的股票。後來他撰寫一篇密蘇里太平洋鐵路公司的投資報告，大獲賞識，幫公司賺了不少錢，他也從債券業務員升任證券分析師，開始受到重用。之後，他更憑實力被紐伯格公司拔擢為合夥人，從事資產管理工作。
葛拉漢的操作績效非常好， 舉例來說， 他當時發現古根漢探勘公司（Guggenheim Exploration Company）手中握有其他4家礦業相關公司的持股，以合併報表計算，古根漢的每股價值應有76‧23美元，但當時的交易價格卻只有68‧88美元。於是葛拉漢放空其他4家價格被高估的礦業公司股票，同時買入古根漢探勘股票，進行無風險套利，穩穩賺取這7‧35美元的價差。只要發現公司的市場價格遠低於內在價值，葛拉漢就會積極進行套利。這時，葛拉漢雖未完整建立「價值投資法」，但已經有了雛形。
股災險破產，更淬煉出投資哲學
1923年，隨著美股多頭再起，葛拉漢自立門戶，創立第1個私人基金──葛蘭赫公司。雖然初試啼聲，但操作績效非常優異，可惜，1925年因與合夥人意見不合而清算解散。