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雷諾隊長：我非常驚訝這裡竟然有賭場。
賭場工作人員：先生，這是您贏的錢。
—電影《北非諜影》（Casablanca，1942 年）
在大眾眼中，「賭博、投機與投資」這三者看起來全像是賭博，而且有時的確如此。華爾街把所有客戶都稱為「投資人」，讓事情變得更令人困惑。很尷尬的是，每項投資都含有某種形式的投機，也就是推測未來事件的發展。更危險的情況是，許多人認為自己在投資，實際上卻是投機。由於投資人收集資料、管理風險和不確定性的方式，與投機客大不相同，因此有必要區分投資與投機。
本章的目的是提醒讀者避開無意識的賭博，或避免在股價、心理學與其他不可知的主題上投機。不像進入賭場，多數在華爾街賭博的人對自己的行為渾然不察。有些類型的投機惡名昭彰，但有些只是為了整個資本制度必要的存在。當重要資料不足，或是無法取得，人們便開始推測，以便為未來做準備。
我對賭博、投機與投資的看法是，如果你推斷的，是影響企業獲利的因素，而不是猜測市場價格或群眾心理，相信你的投資能帶來更多獲利。
這種情況可以分成兩個面向：首先，是針對單一事件或涵蓋整體？你在尋找能創造致勝交易的啟動訊號或催化劑，還是在尋找讓資本和收入獲得保障的長期整體性概念？第二，你是否進行充分研究？你的研究是透徹、草率，還是毫無研究？
以事件為基礎的交易，並針對成功的可能性，進行充分研究、草率研究或沒有研究的組合，如表1 所示。我把經仔細研究過的，以事件為基礎的交易，稱為「精明的投機」；隨便研究的話，就是「魯莽的投機」；完全不研究簡直是賭博。同樣地，不同程度的研究，也可套用在整體性的交易。「投資」是經過透徹研究之後的產物，明白資本大體安全，還有適當的報酬。粗略的研究和整體性考量結合在一起，就是「風險性投資」。一味相信每件事都會以某種方式出現完美結果，又沒有佐證的話，就是賭博。
了解成功的可能性
一旦了解機率和統計，賭博也就不足以吸引人了。有部知名的電影，是描述麻省理工學院的一組算牌團隊，不過，他們不是在賭博，而是分析成功的機會。當你不知道成功的可能性，或是不關心它的時候，賭博無異是對疏忽課稅。假設所有樂透玩家都只能拿回彩券售價的65%，就機率來說，你在買彩券的當下，馬上就損失35%，但最後的結果通常是有去無回。
我曾經在金融市場賭博過一次，但我當時覺得自己在推測利率。相信多數的股市賭徒和我一樣，絲毫沒有察覺自己在賭博。那次我迅速獲利，然後慘賠，損失了當時對我來說的一大筆錢，我還固執地認為，初期的成功證明自己的看法無誤。有些賭博跡象是遮掩不住的，例如，押注離散事件（discreteevent）、幾乎瞬間發生、使用槓桿、太過相信某個故事，及無法衡量有利的機率多大。