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來源：Jason Dirks@flickr, CC BY-SA 2.0
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小資族的理財策略跟一大筆錢的投資策略不太一樣，不一樣的原因在於主觀狀態不同。麥道森希望在談小資上班族的投資策略之前，先談談理財這個比較廣泛的概念。
小資上班族的主觀狀態，通常屬於尚未有大筆投資資產的族群，必須靠每月收入或年底分紅來累積儲蓄，因此小資上班族常常想到的理財，就是「定期定額」 。但，麥道森認為在驟然跳入定期定額之前，應該先想想幾件事！
這幾件事分別是：「自己」、「家庭」、「目標」、「作法」
對小資上班族來說，通常處於收支象限（如下圖）的C跟D，如果你是處在C，很抱歉，談投資還在早，你必須想想好好的分析自己的支出，想辦法降低慾望，才有機會談到投資。麥道森認識很多年輕朋友，還沒搞清楚自己的支出狀況，就開始投資，往往因為缺錢用，而在被迫的情況之下，放棄資產配置計畫。
如果你在D象限，你可能開始每月有一些結餘，可以投資，但，再等一等，你必須先想想看，自己是否有足夠的能力，完整的投資完一個循環期間，如至少五年的循環期間。正因為你只有一些結餘，因此你更要注重你自身的保障，如健康險，壽險等。保障也是一種投資，就像是黑天鵝事件一樣，這種保障在天鵝飛舞的時候，讓你的投資可以繼續下去。不過，麥道森也發現許多朋友，不是保障太少，就是不適當的保障太多，如何判斷足夠且適當的保障，建議可以諮詢獨立的理財顧問（係指不以產品為銷售導向的顧問）。
當你有家庭時，通常人生的壓力開始快速增加，這個時候的收入，支出，及所需的保障將快速變化，你必須重新檢視你的財務狀況，再來談投資。