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雖然學生團體保險比起其他商業保險單純，但過去仍產生不少爭議，以下針對學生團體保險容易產生的疑問來一一探討。
疑問1》寒暑假發生事故是否理賠？應屆畢業生，例如高中升大學，暑假期間也有保障嗎？
解答：寒暑假期間也理賠！學保的保障期間是8月1日到隔年的7月31日，新學年的保障也是從8月1日開始銜接，因此保險公司不能因為是寒暑假發生事故拒絕理賠。
疑問2》休學與延畢生保障會不會終止？
解答：不會終止！學保是以學籍為承保的標準，轉學、休學與延畢的學生，學籍仍有效，只要有繼續繳交保險費，就還在保障範圍。因為休學頂多1年，最多再延長1年，且不用繳註冊費，學校會以雙掛號通知學生要繳交保險費，並建議學生一次繳交整年度（2學期）的保險費來維持保障。不過，若是退學，就會終止保險契約而不在保障範圍內了。
疑問3》可否帶病投保？先天性疾病、既往症也會理賠嗎？