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貪心賠大錢》聽信股票明牌慘輸30萬 跟會又被倒帳100萬
雖然許傑輝為興趣擋住了高薪的吸引力，但為了發財，卻沒能抵住圈內滿天飛的明牌誘惑。在1990年台股攻上萬點時進場，結果台股崩盤，讓他投入的30萬元瞬間變成零。
第一次投資賠大錢，也第一次面臨幾近「一無所有」的處境，許傑輝為了生活，重回飯店端盤子，之後更拚命兼差，從劇場、跑外景、電視劇，甚至是歌仔戲，無論再小的角色他都接。
幾乎整天都在工作的許傑輝，一個月竟能賺到6萬元，然後全拿去跟會，跟了4年後，他在27歲時，第一次累積到人生中的第一個100萬元。但居然在5天後，被人倒會，他的帳戶二度歸零！
金錢雖然沒了，但許傑輝的機會來了，他因在戲劇常演出甘草人物，被當時的綜藝天王吳宗憲發現，因而加入憲憲家族，正式從戲劇界跨入綜藝界，開啟了他模仿綜藝的生涯，人生也從此翻轉。
在演藝圈，許傑輝雖是「半路出家」，但他會受到吳宗憲注意，不全然是幸運，而是靠他持續不墜的用功，每一次的演出，他隨時在筆記本裡記下所有的過程，以及可以再改進的重點，力求每一次的表演，都能更進步、更精彩，他在模仿上的功力就是這麼磨出來的，也為自己開創更多的機會，當然賺錢的速度愈來愈快。
不到1年，又存回上百萬元的許傑輝，再一次禁不起明牌誘惑，開始投資台股。能在演藝工作上花盡心力學習和研究的他，獨獨對投資這件事掉以輕心，於是過去慘賠的經驗再次重複，只是，這次他賠的是300萬元。
但還好的是，許傑輝沒有把積蓄全部壓進去，不過因為連續3次大賠的教訓，他不敢再跟會、也不敢再投資股票了。
一次偶然的機會下，許傑輝到公視錄影時看到山腳下的一間房子，突然動念想買房子，「反正錢拿來買股票都賠光，不然就是跟會被倒掉，有土斯有財，不如都拿來買房子吧！」他回憶道。