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在演藝圈，溫昇豪其實資歷已有近十年之久，但近3年，陸續在偶像劇《敗犬女王》中飾演對女主角深情付出的學長宋允浩、《犀利人妻》中成功詮釋在妻子和小三之間舉棋不定的負心漢溫瑞凡，終於人氣大爆發，戲約不斷，且演出作品更從電視跨向了電影和舞台劇。
相較於演藝事業的「美夢成真」，溫昇豪在投資理財上，就有著「南柯一夢」、一切還是回歸穩紮穩打的體悟。
年近35歲的溫昇豪，早在大三時，就決定要以戲劇為終身職業，只是一開始星路並不順遂，讓他看到了人情冷暖，也更確定要靠自己努力來等待和掌握機會。
和好友合開燒肉店 傷心傷身反成負債一族
但因這是一場長期抗戰，必須要有一定的經濟支撐。所以，溫昇豪在退伍後，2位青梅竹馬的好友對他說：「藝人這行不長久，來，跟我們學做生意！」他心動答應，決定與好友合開燒肉店，他回想起當時自己還作了一個大夢：「好，就去學看看，如果這次進軍餐飲業成功的話，說不定我是個餐飲小開啊！」
燒肉店開在台北的東區巷弄內，70坪的店面，資本額高達1,200萬元；由於當時溫昇豪才剛退伍，手邊沒多少積蓄，便向銀行貸款50萬元，另外再加上自己和父母的存款，勉強湊出80萬元。由於2位友人雖願出大錢，但不想下場管事，於是決定由股份最小的溫昇豪來當店長，沒想到這次的合夥創業，竟是噩夢一場。
溫昇豪表示，由於地段太熱門，招牌和店面的租金，每月就將近40萬元；而因採吃到飽而需多請服務生，使得人事成本每月要30萬元，再加上食材、烤肉用炭料、水電等成本，每月營收至少要140萬元才能打平。
可是，生意只能用「慘淡」2字形容，「東區晚上人潮洶湧，但白天誰會來吃烤肉呢？為拉長戰線、搶生意，我還自己快炒、烤肉，裝成午餐便當在門口叫賣，想盡辦法要賺錢，但業績始終沒什麼起色。」溫昇豪說。