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這樣緊張又少話的新人，在媒體曝光的機會自然愈來愈少。即使隔年戴愛玲就推出第2張專輯《為愛做的傻事》，首波主打歌《對的人》紅遍南北，她仍克服不了媒體恐懼症，也因此無法讓閱聽大眾記住她是誰。
歌紅人不紅的問題未解，2004年所屬的維京音樂更發生財務危機，她選擇回到過去的Pub駐唱。「沒有了宣傳壓力，賺得又比一般上班族多，就不會想去當發片歌手。」戴愛玲說。
直到2007年，很疼愛她的外婆過世，促使她決定重返歌壇。原來，外婆在過世前，一直希望她能夠再發片、當歌手，而她在Pub駐唱4年下來，也能活潑地與觀眾互動，所以決定再試一次。那一年，她加入台灣索尼音樂娛樂，隔年發行了個人的第3張專輯《天使之翼》，一推出不久，銷售量就進了排行榜第3名。
接下來的3年，她年年都發行1張專輯，除了錄音期外，宣傳活動始終忙不停，每週至少有3場活動，曾經最高月收入達20萬元。
在失去外婆之後，戴愛玲也學會更加珍愛家人，尤其是已漸年邁的父母，很希望將父母接來台北與她同住。於是，為了買房，她不再亂花錢，每個月可存下至少一半的收入，短短3年，累積存款多達600萬元。
可是，接下來她存款帳戶的金額卻增加得很慢，她仔細回想後才發現：「不是被朋友借走，就是拿去幫忙家人！」就在這時候，老家突然傳來外公罹患食道癌的消息，戴愛玲非常擔心和不捨，因此就在知道外公最大的心願是改建祖宅之後，她馬上拿出500萬元想要替外公圓夢，「當時我覺得錢再賺就好，卻沒有想到，後來我的收入會變很少。」戴愛玲說。