香港回歸中國 20 周年日子即將到來，這 20 年來，幾乎沒有港資財團可以挑戰李嘉誠、李兆基等傳統富豪，反而中國以騰訊 (0700-HK)、阿里巴巴 (BABA-US) 為首急速冒升。
香港《明報》報導，如果以 1997 年為分水嶺，回歸前地產界 4 大家族崛、零售外貿有老牌子利豐、餐飲、銀行等亦湧現不少本地商賈，但回歸至今企業家輩出的盛况似已不再。以《福布斯》富豪榜為例，經過 20 年不少仍是老面孔，最近 10 年更幾乎不變，真正新面孔只有伯恩光學創辦人楊建文，以及藉澳門賭牌令身家大漲的呂志和。
曾在美資大行任職、與多名本地富豪家族熟稔的私人銀行家表示，回歸前香港經濟屬急速增長期，中國經濟則仍在起步，間接造就不少香港富豪扶搖直上；但回歸後逐漸呈相反走向，大環境改變令香港企業家更難出頭；加上近年經濟由實業轉向高科技發展，香港亦缺乏合適土壤培養同類人才。
過去 20 年香港不是沒有成功創業例子，例如 1990 年代白手興家創辦城市電訊的王維基、米蘭站 (1150-HK) 創辦人姚君達等，但各自因不同原因未能再進一步；而近年創業風氣大盛，亦有不少香港年輕創業者竄起，例如本地市值破 10 億美元的「獨角獸」Tink Labs 創辦人郭頌賢等，但這些初創企業能否進一步壯大仍有待時間考驗。
中大逸夫書院院長、行政人員工商管理碩士課程主任陳志輝認為，墨守成規、不思進取及急功近利是導致香港近年鮮見企業家的原因。
他續稱，過去 10 多年全球營商環境不斷變化，互聯網改寫消費者習慣，令港商創業「要面對更五花八門的競爭對手，更多數量的初創同業」。他也不同意行業壟斷就等於新晉企業出路被扼殺，「騰訊及阿里巴巴都是在一個更壟斷的市場下冒出頭」。
另一方面，近年也有不少港企急趕上市，迅速賣盤，陳志輝直言這種現象也有影響，「只是為錢做生意，沒有愛事業的心，賺夠就走，這當然不可能成就出一家企業」。
智易東方證券行政總裁藺常念也認同，以上市賣盤為目的，這種企業非單不具備可持續發展能力，但這種風氣卻在蔓延，影響了本港企業文化。他也認為，香港回歸後產業單一化，資金與人才只投向金融及地產，也阻礙了新經濟企業的起步和發展。